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CAS NO: 41114-59-4
Fórmula molecular: C6H12Br2OZn3
Peso molecular: 456.10700
EINECS NO: NA
MDL NO: MFCD00134567
Descripción del producto:
Nombre del producto: Reactivo Nysted CAS NO: 41114-59-4
Sinónimos:
Reactivo Nysted, ciclo-dibromodi-μ-metilen [μ- (tetrahidrofurano)] trizinc;
Reactivo Nysted (suspensión húmeda al 20% en THF);
bis (bromozinciometil) zinc (solución de tetrahidrofurano al 20%);
& amp químico; Propiedades físicas:
Apariencia: polvo blanco
Ensayo: ≥99.0%
Densidad: 1,186 g / mL a 25 ℃ (encendido)
Información de seguridad:
Declaraciones de seguridad: S16; S26; S36
WGK Alemania: 3
RIDADR: ONU 3399 4
Declaraciones de riesgo: R11; R14; R19; R22; R36 / 37/38
Códigos de peligro: F; Xn
El reactivo de Nysted es un reactivo utilizado en síntesis orgánica para la metilación de un grupo carbonilo. Fue descubierto en 1975 por Leonard N. Nysted en Chicago, Illinois. Se preparó haciendo reaccionar dibromometano y zinc activado en THF. El proceso se conoce como olefinación de Nysted. No hay ningún mecanismo confirmado, pero se puede ver un mecanismo propuesto en la parte inferior derecha.
Un mecanismo propuesto para la olefinación de Nysted; Un reactivo similar es el reactivo de Tebbe &. En la olefinación de Nysted, el reactivo de Nysted reacciona con TiCl4 para metilenar un grupo carbonilo. El mayor problema con estos reactivos es que la reactividad no está bien documentada. Se cree que el TiCl4 actúa como mediador en la reacción. El reactivo Nysted puede metilenar diferentes grupos carbonilo en presencia de diferentes mediadores. Por ejemplo, en presencia de BF3 • OEt2, el reactivo metilenará aldehídos. Por otro lado, en presencia de TiCl4, TiCl3 o TiCl2 y BF3 • OEt2, el reactivo puede metilenar cetonas. Más comúnmente, se usa para metilenar cetonas debido a su dificultad general para metilenar debido al apiñamiento alrededor del grupo carbonilo. Nysted es capaz de entrar en espacios reducidos y metilenar el grupo carbonilo fácilmente.
Hay poca investigación sobre el reactivo Nysted debido a los peligros, la alta reactividad y la dificultad de mantener el reactivo estable mientras está en uso. Más específicamente, puede formar peróxidos explosivos cuando se expone al aire y es extremadamente inflamable. Además, reacciona violentamente con el agua. Esto hace que sea muy peligroso trabajar con este reactivo.
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