Se han logrado nuevos avances en la síntesis total de codonopiloneolignanina A, un nuevo producto natural de los lignanos.

Recientemente, el grupo de investigación del profesor asociado Hongdong Hao de la Facultad de Química y Farmacia de la Universidad Northwest A& F ha logrado nuevos avances en la síntesis total de codonopiloneolignanina A, un nuevo producto natural a base de lignanos, e investigaciones relacionadas los resultados se han publicado en" Organic Letters" ;. Gao Zhiyu y el profesor Ren Li son los primeros coautores, y el profesor asociado Hao Hongdong es el autor correspondiente.

La codonopiloneolignanina A es un nuevo producto natural de los lignanos con un esqueleto de anillo puente único que fue aislado de las raíces de la medicina china de uso común Codonopsis pilosula por el profesor Shi Jiangong de la Academia China de Ciencias Médicas del Instituto de Investigación Médica de la Unión de Pekín en 2015. La estructura de este producto natural contiene cuatro centros quirales consecutivos y dos anillos de benceno pentasustituidos; por tanto, es un gran desafío lograr su síntesis total.

Recientemente, el equipo de investigación de Hao Hongdong partió del siringaldehído comercial y sintetizó benzocicloheptanona 20 en una escala de gramo utilizando reacciones de acoplamiento de Stille y metátesis de cierre de anillo (RCM); posteriormente, a través de la reacción de adición nucleofílica con otros, se conectó un fragmento de arilo para construir el precursor de la reacción clave. Bajo la acción de SnCl4, se realizó por primera vez la reacción de cicloadición intramolecular de carbocatión de bencilo y estireno de la forma [3+2], y se construyó eficientemente la codonopiloneolignanina. El esqueleto de anillo con puente único de A se confirmó mediante difracción de monocristales de rayos X, y luego se eliminó el grupo protector para completar la síntesis total de codonopiloneolignanina A en 12 pasos.