Anhídrido carónico CAS 67911-21-1

Descripción del Producto:

Nombre del producto: Anhídrido carónico CAS 67911-21-1

 

Sinónimos:

6,6-dimetil-3-oxabiciclo[3.1.0]hexano-2,4-diona;

ácido de Meldrum;

3,3-dimetil-1,2-anhídrido ciclopropanodicarboxílico

 

Propiedades químicas y físicas

Apariencia: Polvo blanco a casi blanco a cristal

Densidad: 1,3 ±0.1 g/cm3

Punto de ebullición: 246,3±9,0ºC a 760 mmHg

Punto de fusión:52-55ºC

Punto de inflamación: 112,7 ± 15,9 grados

Masa exacta: 140.047348

PSA: 43.37000

RegistroP:-0.42

Presión de vapor:{{0}}.0±0,5 mmHg a 25 grados

Índice de refracción: 1.499

 

Información de seguridad

Clase de peligro:IRRITANTE

Código HS: 2914199090

 

Usos:

El anhídrido karónico, también llamado 6,6-dimetil-3-oxabiciclo [3.1.0]hexano-2,4-diona, es un intermedio farmacéutico, utilizado principalmente como la síntesis de boceprevir, un inhibidor de la proteasa de quimioterapia oral de la hepatitis C. Boceprevir es un inhibidor de la proteasa de la hepatitis C oral desarrollado por Schering-Plough sin modificaciones.

El anhídrido carónico se puede utilizar como intermediario farmacéutico, principalmente para la síntesis del inhibidor de la proteasa oral de la hepatitis C, boceprevir.

Paso 1: agregue 200g de acetato de etilo a un matraz de 500 ml, luego agregue 94,8 g (0,4 mol) de dicloroferrato de etilo, enfríe a -5 grados , e inicie la reacción con un caudal de 2L/min introduciendo ozono con una concentración en volumen del 3% (la cantidad restante es aire, lo mismo a continuación). Durante la reacción, analizar las materias primas mediante cromatografía de gases. Después de que la tasa de conversión del dicloroferrato de etilo supere el 99%, detenga la inyección de ozono. Una vez completada la reacción, se añade agua para lavar y cubrir la capa de aceite, lavando dos veces, con 100 ml de agua cada vez. Después del lavado, la capa oleosa se evapora y se concentra para eliminar el disolvente. Luego, se añaden 70 g de álcali líquido al 30 % al material final de reacción restante para la reacción de saponificación. En este momento, el pH es superior a 12 y la reacción se mantiene a una temperatura de 50-60 grados durante 2 horas. Luego, se agrega ácido clorhídrico al 30% a la solución de reacción para la reacción de acidificación hasta que el valor de pH alcance 1-2, y la temperatura de reacción se controla a 40-50 grados, reacción de aislamiento durante 1 hora. Después de bajar a temperatura ambiente, extraer con metil terc butil éter de Chemicalbook, 100 ml cada vez, tres veces, y fusionar la solución de la capa orgánica obtenida. Se concentra el disolvente mediante evaporación al vacío a 50 mmHg para obtener 57,3 g de ácido 3,3-dimetil-1,2-ciclopropanodicarboxílico, con un contenido normalizado por GC del 98,2 % y un rendimiento molar de aproximadamente 84%. Paso 2: agregue 50 g de ácido 3,3-dimetil-1,2-ciclopropanodicarboxílico a la botella de reacción, luego agregue 30 g de anhídrido acético y 0,5 g de acetato de sodio, y luego caliente a 170 grados C para la reacción. Durante el proceso de calentamiento, se elimina parte del ácido acético y del anhídrido acético generados durante la reacción. Una vez completada la reacción, se enfría hasta 50-70 grados C y se realiza una desorción a presión negativa para obtener 37,6 g del producto. Luego, agregar 30 ml de tolueno y 90 ml de éter de petróleo para la recristalización, se agregaron 33,2 g de 6,6-dimetil-3-oxabiciclo [3.1.0]hexano-2,4-diona. obtenido, con un contenido normalizado del 99,6% y un rendimiento del 74,8%.

 

 

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