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Número CAS:77359-11-6
Fórmula molecular: C10H9NO6
Peso molecular: 239,18
N.º EINECS: N/A
N.º de MDL:MFCD00191556
Descripción del Producto:
Nombre del producto:4-Malonato de hidrógeno y nitrobencilo CAS 77359-11-6
Sinónimos:
Éster mono-4-nitrobencílico del ácido malónico;
éster mononitrobencílico del ácido malónico;
Propiedades químicas y físicas
Apariencia: polvo blanco a casi blanco
Ensayo: 99%+
Punto de fusión: 109 grados
Punto de ebullición::455,8±30.0 grados
Densidad: 1.447±0.06g/cm3
Solubilidad: soluble en metanol
Pka:2.49±0.32
Solicitud
4-El malonato de hidrógeno y nitrobencilo es un reactivo utilizado en la síntesis de (±)-tienamicina, un antibiótico lactámico. Además, es útil como intermediario clave quiral de la síntesis de carbapenémicos.
Preparación de malonato de mono-4-nitrobencilo:
En un tubo de presión de 150 ml secado al fuego bajo argón, agregue 5,00 g (34,7 mmol) de ácido de Meldrum y 40 ml de MeCN anhidro.
Añadir 5,58 g (36,4 mmol) de alcohol p-nitrobencílico a la solución resultante.
Tapar bien el tubo y poner a reflujo la reacción durante la noche.
Concentrar la mezcla de reacción a presión reducida.
Purificar el residuo mediante cromatografía en columna con una mezcla de hexano/EtOAc 55/45.
El producto resultante es malonato de mono{0}}nitrobencilo con un rendimiento del 87 %.
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Los productos bajo patente se ofrecen únicamente con fines de I+D. Sin embargo, la responsabilidad final recae exclusivamente en el comprador.
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